Aplicación de Enzimas Inmovilizadas en Síntesis Asimétrica

Abstract

Las hidroxinitrilo liasas (HNL) son enzimas presentes en las semillas de mamey (Pouteria sapota, Ps), catalizan la adición enantioselectiva de cianuro a aldehídos o cetonas, para formar cianohidrinas ópticamente activas, útiles en la síntesis de compuestos con actividad biológica. Las cianohidrinas son importantes intermediarios para la obtención de compuestos con actividad biológica. Por lo anterior en esta investigación se sintetizarán compuestos enantiopuros utilizando como biocatalizadores enzimas de origen vegetal inmovilizadas. En este trabajo se evaluó la eficiencia de la HNL de Ps y su reciclado 7 veces consecutivas, para obtener (R)-2-cloromandelonitrilo. Durante los 7 ciclos de reacción se obtuvo 48 a 98 % de conversión y el exceso enantiomérico fue >90%. La reducción biocatalítica de 2-clorobenzaldehído a (R)-2-cloromandelonitrilo con harina semipurificada de mamey (fuente de HNL) como enzima se realizó con el propósito de encontrar una alternativa respetuosa con el medio ambiente y sobre todo con un sistema de reacción que fuera económicamente viable al igual que funcional, la HNL presente en la harina de mamey se logró reutilizar en siete ciclos de reacción sin pérdida de su actividad biocatalítica, por lo que se concluye que los constituyentes naturales de la harina actúan como soporte de la enzima y ayudan a mantener su estabilidad, por lo que no es necesario purificar e inmovilizar la enzima. Se demostró que la metodología presentada es una alternativa a la síntesis de cianohidrinas ópticamente activas, aunque se debe tener un control de todos los parámetros que puedan afectar la actividad enzimática.