Síntesis de porfirinas asimétricas por el método McDonald [2+2]

Abstract

Las porfirinas son macrociclos altamente conjugados ampliamente estudiados debido a sus interesantes propiedades. Inicialmente los estudios fueron enfocados principalmente a la elucidación de la estructura y a la síntesis de porfirinas naturales y especies afines como la clorofila. Dentro de las características más atractivas de estos compuestos podemos mencionar la gran capacidad para formar complejos con una gran variedad de metales, la actividad citotóxica que las hace útiles en la terapia fotodinámica, su capacidad para ser empleados como bloques de construcción en la obtención de materiales porosos, catalizadores en reacciones redox y algunas actividades farmacológicas como potenciales fármacos en el tratamiento de patologías que involucran procesos inflamatorios y/o de dolor. Por ejemplo, el grupo hemo que cumple funciones biológicas diversas, incluido el transporte de oxígeno, almacenamiento de electrones por la hemoglobina, mioglobina y citocromos en biocatálisis (catalasa, peroxidasa, lignina peroxidasa, citocromo P450). Esto abre la posibilidad de estudiar otra clase de porfirinas con arreglos asimétricos que pueden tener gran potencial de aplicación en diversas áreas de la ciencia y la salud. En este trabajo se presenta la síntesis de dos porfirinas asimétricas utilizando el método MacDonald, el cual ha demostrado ser sumamente viable para obtener porfirinas con arreglos más complejos y selectivos. Estas porfirinas fueron caracterizadas por técnicas como UV-Vis, espectrometria de masas y HPLC.