Reducción enantioselectiva de cetonas aromáticas usando reductasas de origen vegetal

Abstract

La obtención de alcoholes enantioméricamente puros a partir de biocatálisis con oxidorreductasas de origen vegetal ha ganado una gran relevancia en la industria farmacéutica, esto debido a las ventajas que presentan sobre la síntesis química como regio-, quimio- y estereoselectividad. Por lo anterior en esta investigación se realizó una revisión bibliográfica de las principales oxidorreductasas de origen vegetal empleadas en la biocatálisis, así mismo, se evaluó por medio de análisis estadístico, el efecto de los descriptores moleculares sobre la explicación y predicción del % conversión y % de exceso enantiomérico en diferentes derivados de acetofenona. Se encontró que, las principales fuentes de oxidorreductasas vegetales reportadas fueron D. carota y A. graveolens, además, para Daucus carota, independientemente de la metodología, es importante y tiene gran influencia la electronegatividad y la polarizabilidad en la actividad biocatalítica de reducción de derivados de acetofenona (% de conversión), los descriptores moleculares encontrados en esta investigación fueron DISPe y DISPm, además de que la masa atómica (Tm y Dm) la cual suma a los modelos propuestos por lo que es relevante. Por otra parte, para Apium graveolens, además de que la polarizabilidad (QXXp) y la masa atómica (Tm) tienen una influencia determinante sobre el grado de bioconversión de los derivados de acetofenona, el volumen atómico de van der Waals (Mv). Para el % ee de los derivados de acetofenona con Daucus carota, la masa atómica, la forma y el tamaño de la molécula, tienen un efecto en la interacción molécula-enzima, donde los descriptores obtenidos en esta investigación fueron: DISPm, QYYm y Vm. En contra parte, el volumen atómico de van der Waals y la electronegatividad de Sanderson en los descriptores Se, QYYv y QYYz, tienen una influencia determínate en la estereoelectividad en la biorreducción con las oxidorreductas de Apium graveolens.