Síntesis de nitroderivados de indazol y fenilindazol con potencial efecto antimicrobiano

Abstract

El indazol, también llamado benzopirazol o isoindazona, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico que raramente se observa en la naturaleza. La familia de heterociclos que contienen nitrógeno, especialmente derivados de indazol estructuralmente diversos, ha despertado un gran interés debido a su amplia variedad de propiedades biológicas. Llaman la atención algunos compuestos con propiedades como antiprotozoarios y antibacterianos, mismos que pueden ser punto de referencia para el diseño de nuevos compuestos más potentes. Dentro de las estrategias de modificación molecular podemos mencionar la generación de análogos diseñados estratégicamente, con el fin de obtener información útil sobre las características estructurales que llevan a mejorar la actividad biológica de compuestos líderes. La estrategia utilizada dependerá de la información disponible al momento de realizar el estudio, por ejemplo, si se cuenta con moléculas bioactivas, un blanco molecular o ambos. Entre estas se encuentra la simplificación molecular, el reemplazo isostérico y bioisostérico, la generación de series homólogas, la hibridación molecular, el diseño asistido por computadora, entre otros. En nuestro grupo de investigación estamos particularmente interesados en la búsqueda de compuestos con propiedades antiprotozoarias, antifúngicas y antibacterianas. Dadas las propiedades de compuestos indazólicos y con el fin de contribuir en la búsqueda de nuevos compuestos, en el presente trabajo se diseñaron y sintetizaron ocho derivados de indazol además de caracterizar sus estructuras mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectroscopia de infrarrojo. Los compuestos se obtuvieron en rendimientos que van de moderados a buenos. Estos compuestos formarán parte de la quimioteca del laboratorio N015, para posteriormente realizar ensayos de actividad antimicrobiana.