Preparación de alcoholes opticamente activos por bioreducción de cetonas

Abstract

The social service project entitled “Preparation of Optically Active Alcohols by Bioreduction of Ketones” was carried out at the Biotransformations Laboratory of the Universidad Autónoma Metropolitana, Xochimilco Campus. Its objective was to evaluate the use of Peruvian bean seeds (Phaseolus vulgaris) as a source of reductase enzymes for the production of optically active alcohols from aromatic ketones. During the project, the biocatalytic material was prepared from the seeds, and bioreduction reactions were performed using different substrates to investigate the catalytic activity and selectivity of the system. Gas chromatography (GC) and high-performance liquid chromatography (HPLC) were used to analyze the results, determining substrate conversion percentages and the enantiomeric excess of the products obtained. The results showed that reaction efficiency depended on the chemical structure of the ketones and the nature and position of their substituent groups. Conversion rates of up to 100% were achieved for certain compounds, including 4-nitroacetophenone, 3-bromoacetophenone, and 4-acetylpyridine. Enantiomeric excess values above 90% were also obtained for specific substrates, including 2-nitroacetophenone, 2-acetylpyridine, and 4-nitroacetophenone. In contrast, compounds containing electron-donating substituents generally exhibited lower conversion percentages. In conclusion, the project made it possible to investigate the potential of Peruvian bean seeds as an alternative biocatalyst for the synthesis of optically active alcohols. The results highlight the importance of evaluating both conversion and enantiomeric selectivity to determine the usefulness of a biocatalyst. Furthermore, the project contributed to the development of experimental and analytical skills related to biotransformation reactions and chromatographic analysis, with potential applications in the development of more sustainable chemical and pharmaceutical processes.

El proyecto de servicio social titulado “Preparación de alcoholes ópticamente activos por biorreducción de cetonas” se desarrolló en el Laboratorio de Biotransformaciones de la Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Xochimilco, con el propósito de evaluar el uso de semillas de frijol peruano (Phaseolus vulgaris) como fuente de enzimas reductasas para la obtención de alcoholes ópticamente activos a partir de cetonas aromáticas. Durante el proyecto se preparó el material biocatalítico a partir de las semillas y se realizaron reacciones de biorreducción con diferentes sustratos, con el fin de estudiar la capacidad catalítica y la selectividad del sistema. Para evaluar los resultados se emplearon técnicas cromatográficas de gases (GC) y cromatografía líquida de alta resolución (HPLC), que permitieron determinar el porcentaje de conversión de los sustratos y el exceso enantiomérico de los productos obtenidos. Los resultados mostraron que la eficiencia de las reacciones dependió de la estructura química de las cetonas y de la naturaleza y posición de sus grupos sustituyentes. Se alcanzaron conversiones de hasta el 100 % para algunos compuestos, como la 4-nitroacetofenona, la 3-bromoacetofenona y la 4-acetilpiridina. Asimismo, se obtuvieron excesos enantioméricos superiores al 90 % para determinados sustratos, entre ellos la 2-nitroacetofenona, la 2-acetilpiridina y la 4-nitroacetofenona. En contraste, los compuestos con grupos sustituyentes donadores de electrones presentaron, en general, menores porcentajes de conversión. En conclusión, el proyecto permitió estudiar el potencial de las semillas de frijol peruano como una alternativa biocatalítica para la síntesis de alcoholes ópticamente activos. Los resultados obtenidos resaltan la importancia de evaluar tanto la conversión como la selectividad enantiomérica para determinar la utilidad de un biocatalizador. Además, el trabajo contribuyó al fortalecimiento de habilidades experimentales y analíticas relacionadas con las reacciones de biotransformación y el análisis cromatográfico, con posibles aplicaciones en el desarrollo de procesos químicos y farmacéuticos más sostenibles.