Reducción de cetonas usando semillas de frijol como fuente de enzima

Abstract

In this work, the catalytic capacity of aqueous extracts from pinto americano seeds (Phaseolus spp.) as a natural source of reductase enzymes was evaluated for the enantioselective reduction of aromatic and heteroaromatic ketones to the corresponding chiral alcohols. The extracts were from pinto americano bean seeds and applied in reduction reactions conducted under mild temperature and pH conditions. A total of 27 different ketones were analyzed, including acetylpyridines, substituted acetophenones, propiophenones, and thiophene-derived heteroaromatic ketones, with all reactions performed in triplicate. The ketone conversion to the corresponding alcohols was determined by gas chromatography, while the enantiomeric excess of the products was evaluated using high-performance liquid chromatography and chiral gas chromatography. The results demonstrated that pinto americano beans (Phaseolus) aqueous extracts exhibit reductase activity toward a broad range of substrates, yielding variable conversions and enantioselectivities depending on substrate structure and the nature and position of aromatic substituents. Overall, these findings support the potential of plant-based extracts as an alternative biocatalytic system for the synthesis of chiral secondary alcohols under mild experimental conditions.

En este trabajo se evaluó la capacidad catalítica de extractos acuosos de semillas de frijol pinto americano (Phaseolus) como fuente natural de enzimas reductasas para la reducción enantioselectiva de cetonas aromáticas y heteroaromáticas a alcoholes correspondientes quirales. Los extractos se prepararon a partir de semillas de frijol pinto americano y se emplearon en reacciones de reducción realizadas bajo condiciones suaves de temperatura y pH. En total, se analizaron 27 cetonas distintas, pertenecientes a diferentes familias estructurales, incluyendo acetilpiridinas, acetofenonas sustituidas, propiofenonas y derivados heteroaromáticos de tiofeno, evaluándose cada reacción por triplicado. La conversión de las cetonas a sus correspondientes alcoholes se determinó mediante cromatografía de gases, mientras que el exceso enantiomérico de los productos obtenidos se evaluó mediante cromatografía líquida de alta resolución y cromatografía de gases con columna quiral. Los resultados mostraron que los extractos acuosos de frijol pinto americano (Phaseolus) presentan actividad reductasa frente a una amplia variedad de sustratos, con conversiones y excesos enantioméricos variables en función de la estructura del sustrato y del tipo y posición de los sustituyentes en el anillo aromatico. En resumen, los resultados obtenidos confirman el potencial de los extractos vegetales como alternativa biocatalítica para la obtención de alcoholes secundarios quirales bajo condiciones de reacción suaves.