Síntesis Biocatalítica y Derivatización del Dehidrodiisoeugenol: Un Compuesto con Efecto Antialodinico

Abstract

El (±)-Dehidrodiisoeugenol es un neolignano que ha sido de interés debido a que se le ha encontrado diversas propiedades de interés biológico como la antiinflamatoria, sin embargo, la polaridad de la molécula le confiere algunas dificultades al momento de ser estudiada en modelos in vivo. Actualmente se han planteado distintas alternativas para obtener compuestos antialodinicos mediante el uso de la síntesis química, no obstante, la más prometedora involucra el uso de catalizadores enzimáticos, por lo que conociendo esto, se sintetizó el (±)-Dehidrodiisoeugenol mediante dimerización oxidativa con peroxidasa de rábano picante tipo II y a partir del mismo, se obtuvieron 4 derivados empleando reacciones en su cadena lateral y sobre el hidroxilo, proponiéndose los mecanismos de reacción, se obtuvieron rendimientos aceptables para cada una de las reacciones. La gran mayoría de los compuestos sintetizados fueron caracterizados mediante CCF, UV-Vis, RMN 1H y 13C, dándole sus asignaciones características de cada molécula, además se lograron optimizar las condiciones de reacción en las derivatizaciones propuestas. Los resultados obtenidos parecen ser un buen punto de partida para continuar con la evaluación de estas 4 derivatizaciones de la molécula de (±)-DHEI en modelos in vivo, así como estudios de solubilidad de las mismas, siendo posibles candidatos antialodinicos.