Reducción de Cetonas para la Obtención de Alcoholes Quirales Utilizando Biocatalizadores de Origen Vegetal

Abstract

La biocatálisis se ha establecido como una herramienta importante en síntesis orgánica, especialmente para la industria farmacéutica, debido a sus ventajas medioambientales y económicas. Los biocatalizadores son enzimas, las cuales son considerados recursos renovables, biodegradables, además las reacciones biocatalizadas se llevan a cabo en condiciones suaves de reacción. Entre los biocatalizadores de mayor utilidad sintética se encuentran las oxidoreductasas dentro de este gran grupo encontramos a las reductasas, que catalizan la reducción de cetonas a alcoholes enantiopuros. Los alcoholes enantiopuros son importantes intermediarios para la síntesis de compuestos con actividad biológica. Los alcoholes se pueden obtener mediante procesos de reducción química con altos rendimientos, sin embargo, estos métodos son poco amigables con el ambiente debido al uso de metales como catalizadores, un alto gasto de disolventes y materias primas no renovables, por lo cual una alternativa es el uso de reductasas de fuentes vegetales. En este trabajo se evaluó la actividad reductasa de diferentes materiales vegetales como: el haba (Vicia faba), las vainas de chícharo (Pisum sativum), los tallos de zanahoria (Daucus carota), betabel (Beta bulgaris) y rábano (Raphanus sativus), se utilizó el benzaldehído como reacción modelo. Los mayores porcentajes de reducción de benzaldehído a alcohol bencílico se obtuvieron con extractos acuosos de tallos de zanahoria (99%), rábano (98%) y betabel (98%), con estos resultados se corroboró la presencia de actividad reductasa. Estos materiales vegetales se utilizaron posteriormente para llevar a cabo la reducción de de 2-acetilpiridina (1a), 3-acetilpiridina (2a), 4-acetilpiridina (3a), 2-acetiltiofeno (4a) y 2-acetil-5-bromotiofeno (5a) a los alcoholes correspondientes (1b, 2b, 3b, 4b, 5b).