Síntesis de Calixarenos con Núcleo de Furano con Potencial Actividad Antiinflamatoria y Anticancerígena

Abstract

Los calixarenos son compuestos macrocíclicos sintéticos que se obtienen por ciclocondensación de aldehídos y pirroles, los cuales poseen cavidades lipofílicas intramoleculares formadas por los anillos aromáticos del esqueleto macrocíclico. También pueden ser encontrados naturalmente en procesos químicos y biológicos tales como la fotosíntesis y la respiración. Están disponibles en una variedad de tamaños de anillo y son de interés tanto como hospedadores de complejación para iones y moléculas como un esqueleto para producir estructuras más complejas, como es el caso del grupo hemo de la hemoglobina y clorofila. Los calixarenos de este tipo son conocidos como porfirinas. Algunas variantes de estas porfirinas pueden ser compuestos macrocíclicos formados por anillos de furano unidos entre sí por puentes metino, tomando como base que el furano y el pirrol tienen propiedades electrónicas similares, los cuales pueden mejorar la actividad o mejorar sus propiedades de solubilidad y biodisponibilidad. En este servicio social se trabajó en la síntesis de 4 compuestos calixarénicos con núcleo de furano empleando diferentes compuestos derivados de carbonilos y utilizando diferentes condiciones de reacción, con el fin de obtener los compuestos con el mayor rendimiento y con la máxima pureza, para ser caracterizados por Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C), para posteriormente ser evaluados in vitro. Este proyecto fue realizado en el laboratorio N-303 del edificio N de la Unidad Xochimilco de la Universidad Autónoma Metropolitana.